2025.01.28 2025.03.20

【これで完璧】CYPの覚え方を解説

hachi

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薬学生

テオフィリン⇒CYP1A2

コデイン⇒CYP2D6

エタノール⇒CYP2E1 …

中々覚えられないな～。

ハチ

オススメの覚え方あるから参考にしてみて！

薬物代謝酵素（CYP）関連はまずこれだけの量を暗記しなければなりません。（下図）

CYP種	主な薬剤
CYP1A2	テオフィリン、チザニジン、ラメルテオン
CYP2C9	ワルファリン(S体)、トルブタミド、NSAIDs
CYP2C19	オメプラゾール、フェニトイン
CYP2D6	コデイン、デキストロメトルファン
CYP2E1	エタノール、アセトアミノフェン
CYP3A4	ニフェジピン、シクロスポリン、エリスロポエチン、リトナビル、リファンピシン

今回は、これらの暗記の負担が大幅に減る覚え方を徹底解説します。

Contents

CYP1A2

テオフィリン

テオフィリンやカフェインなどキサンチン骨格を持つ医薬品はCYP1A2で代謝されます。

チザニジン

併用禁忌

フルボキサミン(SSRI)
シプロフロキサシン

筋弛緩薬のチザニジンはCYP1A2を阻害するフルボキサミン、シプロフロキサシンとは併用禁忌となっています。

ハチ

似た名前に「ニザチジン」ってあるけど、

こっちはH2ブロッカーだから気を付けてね！

ラメルテオン

メラトニン受容体アゴニストのラメルテオンは、CYP1A2を阻害するフルボキサミン(SSRI)と併用禁忌となっています。

ハチ

チザニジン・ラメルテオンとフルボキサミンの併用については、

国試で頻出だから忘れないようにしよう！

プロプラノール

併用禁忌

プロプラノールとリザトリプタンを併用

⇒リザトリプタンのAUCが増大して効果が増大するため、併用禁忌となっている。（機序不明）

非選択的β遮断薬であるプロプラノールは、CYP1A2、CYP2D6，CYP2C19 により代謝されます。

参考記事：薬物相互作用

オランザピン

意外かもですが、抗精神薬のMARTA(オランザピン・クロザピン）もCYP1A2で代謝されます。

MARTAの名称はこちらから確認できます

同じMARTAの仲間である“クエチアピン”はCYP3A4で代謝されるので、CYP3A4阻害剤であるイトラコナゾールなどと併用注意となっています。

ハチ

オランザピン・クロザピン＋喫煙の問題が出てきたら

ラッキー問題だね！

関連記事：MARTAの服用で眠くなる理由

CYP2C9

CYP2C9で代謝される薬物の共通点は「酸性」

薬学生

共通点あったら覚えやすいね！

因みに何？

ハチ

酸性薬物であるということ！

例えば、ワルファリンとかCYP2C9で代謝されるよね！

薬学生

確かにワルファリンはCYP2C9で代謝されるよね！

でもワルファリンが酸性ってなんで分かるの？

ハチ

良い質問！

ワルファリンを含むCYP2C9の基質薬物がなんで酸性なのかを解説していくね！

関連問題

第97回薬剤師国家試験

解答はこちら

【前提知識】酸の定義

ハチ

医薬品の説明に入る前に、

どんな物質が酸性を示すか

理解してるかな？

薬学生

ちょっと自信ない…

ハチ

酸とは、水素イオンを与える物質って言われているよ！
（ブレンステッド・ローリーの定義）

ワルファリン

ハチ

まずは、ワルファリン！

これがなんで酸性物質か分かる？

薬学生

ちょっと自信ない…

ハチ

いきなりだと難しいよね。

下の共鳴構造式で確認してみよう！

薬学生

ワルファリンの水素が引き抜かれてる！

ハチ

そうだね！

因みに化学反応式だとこんな感じ！

ワルファリンと塩基の反応

ワルファリン　＋　塩基(B)

⇒ワルファリンイオン　＋　BH^＋

薬学生

共鳴は複雑だけど反応式にすると簡単だね！

関連問題

第97回薬剤師国家試験

解答はこちら

トルブタミド

ハチ

SU剤の

トルブタミド
グリメピリド

もCYP2C9の基質なんだ！

薬学生

そうなんだ！

そもそも、SUって何の略なの？

ハチ

SUはスルホニルウレア(sulfonylurea)の略で、

スルホニル（-SO₂-）＋尿素（-NHCONH-）の構造を持っているんだ。

薬学生

官能基ごとに分けると理解しやすいね！

ハチ

本題！

SU剤が酸性な理由を構造を使って説明するよ！

薬学生

ワルファリンの時と同じだね！

関連問題

a,bの水素原子の内、酸性度がより高いものはどれか。

解答はこちら

フェニトイン

注意点

フェニトインは一部CYP2C19でも代謝されます。

薬学生

フェニトインが酸性とか知らん！笑

ハチ

普通知らないから大丈夫！笑

でも考え方は一緒！

参考

フェニトインに含まれる構造をヒダントイン骨格と言います。

ヒダントイン(Hydantoin)は、アラントイン（Allantoin）の水素化（Hydrogenation）によって得られたのでここからこの名前が付きました。

関連問題

フェニトインのa,bの水素原子の内、酸性度がより高いものはどれか。

解答はこちら

フルバスタチン

薬学生

出た！スタチン！

ハチ

スタチン類では、

フルバスタチン
ロスバスタチン

の代謝にCYP2C9が関与しているよ！

薬学生

構造見たら酸性って分かるね！

参考

ロスバスタチンは約80%が未変化体で排泄されるので、代謝酵素阻害による相互作用は少ないと考えられています。

（ロスバスタチンインタビューフォーム）

NSAIDs

CYP2C9で代謝されるNSAIDs

イブプロフェン
セレコキシブ
メロキシカム

ハチ

まずはこれをチェックしておこう！

薬学生

オッケー！

なんでNSAIDsは酸性なの？

ハチ

それは、

NSAIDsがアラキドン酸を模倣して作られてるからなんだよ！

薬学生

なんかイメージ湧かないな…

ハチ

難しいよね。

ここでは、

「アラキドン酸＝酸性だからそれに似てるNSAIDsも酸性」

って覚え方でいいよ！

詳しくはこちら

【NSAIDsとアラキドン酸の意外な共通点】NSAIDsが酸性である理由

ロサルタン

CYP2C9で代謝されるARB

ロサルタン（2C9で活性代謝物に変換される）
カンデサルタン
バルサルタン
イルベサルタン
アジルサルタン

薬学生

意外と多いね！

ハチ

そうだね！

日本で承認されているARBは7個だからほとんどCYP2C9が関わっているね！

薬学生

テルミサルタンのカルボン酸は酸性官能基って分かるけど、ロサルタンの

って酸性なの？

見た感じ塩基性っぽいんだけど…

ハチ

これはテトラゾール基って言うんだけど、実は酸性を示すんだ！

共鳴を使って説明するね。

薬学生

テトラゾール共鳴してる！！！

ハチ

ってことでテトラゾール＝酸性です。

参考

テトラゾールの酸性度はカルボン酸と同程度でカルボン酸とテトラゾールの関係を生物学的等価体（バイオアイソスター）と言います。

関連問題

100回-問106

解答はこちら

CYP2C19

オメプラゾール

併用禁忌

アタザナビル、リルピビリンと併用禁忌

⇒オメプラゾールの胃酸分泌抑制により胃のpHが上がり、併用薬の溶解が抑制されて薬剤の吸収量が減るため。

関連問題

103回

解答はこちら

クロピドグレル

クロピドグレルの動態

エステラーゼによる不活化
CYP2C19により活性代謝物に変換される
（プロドラッグ）

の２つの代謝ルートがある。

関連問題

104回-問209

解答はこちら

CYP2A6

テガフール

CYP2D6

メトプロロール

投与量の約60％が肝での初回通過効果を受ける。
残りの約40％が体循環に到達し、主な代謝酵素はCYP2D6である。

参考：添付文書

ハチ

メトプロロールは

非選択的β受容体遮断薬
選択的β₁受容体遮断薬

どっちでしょう？

解答はこちら

イミプラミン

イミプラミンはCYP1A2,3A4,2C19により代謝され、デシプラミンになります。

ハチ

イミプラミン、デシプラミン両方に薬理活性があるよ！

参考：インタビューフォーム

そして、イミプラミン、デシプラミンは共にCYP2D6、グルクロン酸抱合により代謝されます。

アミトリプチリン

ハチ

アミトリプチリンは第一世代の三環系抗うつ薬だよ！

併用禁忌の薬剤

モノアミン酸化酵素(MAO)阻害薬

セレギリン
ラサギリン
サフィナミド

併用注意の薬剤

CYP2D6を阻害する薬剤

フルボキサミン
パロキセチン
キニジン

CYP3A4を阻害する薬剤

リトナビル
ホスアンプレナビル

CYP3A4を誘導する薬剤

カルバマゼピン
フェニトイン
セイヨウオトギリソウ

参考：インタビューフォーム

コデイン

ハチ

コデインとモルヒネの関係が大事だよ！

（両方に薬理活性アリ）

薬理活性がある物質

コデイン
ジヒドロコデイン
モルヒネ
モルヒネ-6-グルクロニド

関連問題

105回

解答はこちら

デキストロメトルファン

併用禁忌

MAO阻害薬

併用注意の薬剤

CYP2D6を阻害する薬剤

テルビナフィン
アミオダロン
キニジン

参考：インタビューフォーム

タモキシフェン

併用注意の薬剤

CYP2D6を阻害する薬剤

パロキセチン（後述）

CYP3A4を阻害する薬剤

リトナビル

CYP3A4を誘導する薬剤

リファンピシン

参考：インタビューフォーム

タモキシフェンとパロキセチン

・タモキシフェンはCYP3A4,CYP2D6により活性代謝物になる。
（活性代謝物にはタモキシフェンの100倍以上の薬理活性がある）

・パロキセチンを併用すると活性代謝物の濃度が低下して薬効が下がる可能性がある。

参考：インタビューフォーム

関連問題

103回

解答はこちら

CYP2E1

CYP3A4

ジアゼパム

併用禁忌

ジアゼパムとリトナビルを併用

⇒ジアゼパムの血中濃度が上がるので併用禁忌となっている。
（両者がCYP3A4によって代謝される為）

酵素誘導・阻害剤

CYP1A2を誘導するもの

喫煙
セントジョーンズワート
オメプラゾール

CYP1A2を阻害するもの

ニューキノロン系（シプロフロキサシン、ノルフロキサシン）
フルボキサミン(SSRI)
メキシレチン

CYP2C9を誘導するもの

リファンピシン
フェノバルビタール
フェニトイン
セントジョーンズワート

CYP2C9を阻害するもの

カペシタビン
ベムラフェニブ
メトロニダゾール
ミコナゾール
フルバスタチン
フルコナゾール
スルファメトキサゾール
セリチニブ
アナストロゾール
レフルノミド
ベンズブロマロン
フルボキサミン

CYP2C19を誘導するもの

リファンピシン
フェノバルビタール
フェニトイン

CYP2C19を阻害するもの

オメプラゾール
チクロピジン
フルボキサミン

ハチ

オメプラゾールはCYP2C19で代謝されると同時にCYP2C19を阻害するよ！

CYP2D6を阻害するもの

パロキセチン

CYP2E1を誘導するもの

飲酒
イソニアジド

CYP2E1を阻害するもの

CYP3A4を誘導するもの

リファンピシン
フェノバルビタール
フェニトイン
セントジョーンズワート

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【これで完璧】CYPの覚え方を解説

CYP1A2

テオフィリン

チザニジン

ラメルテオン

プロプラノール

オランザピン

CYP2C9

CYP2C9で代謝される薬物の共通点は「酸性」

【前提知識】酸の定義

ワルファリン

トルブタミド

フェニトイン

フルバスタチン

NSAIDs

ロサルタン

CYP2C19

オメプラゾール

クロピドグレル

CYP2A6

CYP2D6

メトプロロール

イミプラミン

アミトリプチリン

コデイン

デキストロメトルファン

タモキシフェン

CYP2E1

CYP3A4

ジアゼパム

酵素誘導・阻害剤

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