【これで完璧】CYPの覚え方を解説


テオフィリン⇒CYP1A2
コデイン⇒CYP2D6
エタノール⇒CYP2E1 …
中々覚えられないな~。

オススメの覚え方あるから参考にしてみて!
薬物代謝酵素(CYP)関連はまずこれだけの量を暗記しなければなりません。(下図)
CYP種 | 主な薬剤 |
CYP1A2 | テオフィリン、チザニジン、ラメルテオン |
CYP2C9 | ワルファリン(S体)、トルブタミド、NSAIDs |
CYP2C19 | オメプラゾール、フェニトイン |
CYP2D6 | コデイン、デキストロメトルファン |
CYP2E1 | エタノール、アセトアミノフェン |
CYP3A4 | ニフェジピン、シクロスポリン、エリスロポエチン、リトナビル、リファンピシン |
今回は、これらの暗記の負担が大幅に減る覚え方を徹底解説します。

1度覚えたら忘れにくくなるから読んでみてね!
CYP1A2
医薬品に入る前にCYP1A2を誘導•阻害するものも押さえておきましょう。
相互作用の問題を解くうえで重要なカギになります。

オメプラゾールがCYP1A2を誘導するのは知らなかった!

テオフィリン

テオフィリンやカフェインなどキサンチン骨格を持つ医薬品はCYP1A2で代謝されます。
チザニジン
筋弛緩薬のチザニジンはCYP1A2を阻害するフルボキサミン、シプロフロキサシンとは併用禁忌となっています。

似た名前に「ニザチジン」ってあるけど、
こっちはH2ブロッカーだから気を付けてね!
ラメルテオン
メラトニン受容体アゴニストのラメルテオンは、CYP1A2を阻害するフルボキサミン(SSRI)と併用禁忌となっています。

チザニジン・ラメルテオンとフルボキサミンの併用については、
国試で頻出だから忘れないようにしよう!
オランザピン
意外かもですが、抗精神薬のMARTA(オランザピン・クロザピン)もCYP1A2で代謝されます。
同じMARTAの仲間である“クエチアピン”はCYP3A4で代謝されるので、CYP3A4阻害剤であるイトラコナゾールなどと併用注意となっています。

オランザピン・クロザピン+喫煙の問題が出てきたら
ラッキー問題だね!
関連記事:MARTAの服用で眠くなる理由
CYP2C9

多い(笑)

参考程度に見ておいて!
CYP2C9で代謝される薬物の共通点は「酸性」

共通点あったら覚えやすいね!
因みに何?

酸性薬物であるということ!
例えば、ワルファリンとかCYP2C9で代謝されるよね!

確かにワルファリンはCYP2C9で代謝されるよね!
でもワルファリンが酸性ってなんで分かるの?

良い質問!
ワルファリンを含むCYP2C9の基質薬物がなんで酸性なのかを解説していくね!
【前提知識】酸の定義

医薬品の説明に入る前に、
どんな物質が酸性を示すか
理解してるかな?

ちょっと自信ない…

酸とは、水素イオンを与える物質って言われているよ!
(ブレンステッド・ローリーの定義)
ワルファリン

まずは、ワルファリン!

これがなんで酸性物質か分かる?

ちょっと自信ない…

いきなりだと難しいよね。
下の共鳴構造式で確認してみよう!


ワルファリンの水素が引き抜かれてる!

そうだね!
因みに化学反応式だとこんな感じ!

共鳴は複雑だけど反応式にすると簡単だね!
トルブタミド

SU剤の
- トルブタミド
- グリメピリド
もCYP2C9の基質なんだ!

そうなんだ!
そもそも、SUって何の略なの?

SUはスルホニルウレア(sulfonylurea)の略で、
スルホニル(-SO2-)+尿素(-NHCONH-)の構造を持っているんだ。


官能基ごとに分けると理解しやすいね!

本題!
SU剤が酸性な理由を構造を使って説明するよ!


ワルファリンの時と同じだね!

フェニトイン

フェニトインが酸性とか知らん!笑

普通知らないから大丈夫!笑
でも考え方は一緒!


フルバスタチン

出た!スタチン!

スタチン類では、
- フルバスタチン
- ロスバスタチン
の代謝にCYP2C9が関与しているよ!


構造見たら酸性って分かるね!
NSAIDs

まずはこれをチェックしておこう!

オッケー!
なんでNSAIDsは酸性なの?

それは、
NSAIDsがアラキドン酸を模倣して作られてるからなんだよ!

なんかイメージ湧かないな…

難しいよね。
ここでは、
「アラキドン酸=酸性だからそれに似てるNSAIDsも酸性」
って覚え方でいいよ!

ロサルタン

意外と多いね!

そうだね!
日本で承認されているARBは7個だからほとんどCYP2C9が関わっているね!


テルミサルタンのカルボン酸は酸性官能基って分かるけど、ロサルタンの

って酸性なの?
見た感じ塩基性っぽいんだけど…

これはテトラゾール基って言うんだけど、実は酸性を示すんだ!
共鳴を使って説明するね。


テトラゾール共鳴してる!!!

ってことでテトラゾール=酸性です。
CYP2C19
作成中です。
CYP2D6
パロキセチン
作成中です。
CYP2E1
作成中です。
CYP3A4
作成中です。