2025.01.28 2025.02.19

【これで完璧】CYPの覚え方を解説

hachi

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薬学生

テオフィリン⇒CYP1A2

コデイン⇒CYP2D6

エタノール⇒CYP2E1 …

中々覚えられないな～。

ハチ

オススメの覚え方あるから参考にしてみて！

薬物代謝酵素（CYP）関連はまずこれだけの量を暗記しなければなりません。（下図）

CYP種	主な薬剤
CYP1A2	テオフィリン、チザニジン、ラメルテオン
CYP2C9	ワルファリン(S体)、トルブタミド、NSAIDs
CYP2C19	オメプラゾール、フェニトイン
CYP2D6	コデイン、デキストロメトルファン
CYP2E1	エタノール、アセトアミノフェン
CYP3A4	ニフェジピン、シクロスポリン、エリスロポエチン、リトナビル、リファンピシン

今回は、これらの暗記の負担が大幅に減る覚え方を徹底解説します。

ハチ

１度覚えたら忘れにくくなるから読んでみてね！

Contents

CYP1A2
CYP2C9
CYP2C19
CYP2D6
CYP2E1
CYP3A4

CYP1A2

医薬品に入る前にCYP1A2を誘導•阻害するものも押さえておきましょう。

相互作用の問題を解くうえで重要なカギになります。

CYP1A2を誘導するもの

喫煙
セントジョーンズワート
オメプラゾールなど

薬学生

オメプラゾールがCYP1A2を誘導するのは知らなかった！

CYP1A2を阻害するもの

ニューキノロン系（シプロフロキサシン、ノルフロキサシン）
フルボキサミン(SSRI)
メキシレチンなど

テオフィリン

テオフィリンやカフェインなどキサンチン骨格を持つ医薬品はCYP1A2で代謝されます。

チザニジン

チザニジンと禁忌

フルボキサミン(SSRI)
シプロフロキサシン

筋弛緩薬のチザニジンはCYP1A2を阻害するフルボキサミン、シプロフロキサシンとは併用禁忌となっています。

ハチ

似た名前に「ニザチジン」ってあるけど、

こっちはH2ブロッカーだから気を付けてね！

ラメルテオン

メラトニン受容体アゴニストのラメルテオンは、CYP1A2を阻害するフルボキサミン(SSRI)と併用禁忌となっています。

ハチ

チザニジン・ラメルテオンとフルボキサミンの併用については、

国試で頻出だから忘れないようにしよう！

オランザピン

意外かもですが、抗精神薬のMARTA(オランザピン・クロザピン）もCYP1A2で代謝されます。

MARTAの名称はこちらから確認できます

同じMARTAの仲間である“クエチアピン”はCYP3A4で代謝されるので、CYP3A4阻害剤であるイトラコナゾールなどと併用注意となっています。

ハチ

オランザピン・クロザピン＋喫煙の問題が出てきたら

ラッキー問題だね！

関連記事：MARTAの服用で眠くなる理由

CYP2C9

CYP2C9を誘導するもの

リファンピシン
リトナビルなど

CYP2C9を阻害するもの

カペシタビン
ベムラフェニブ
メトロニダゾール
ミコナゾール
フルバスタチン
フルコナゾール
スルファメトキサゾール
セリチニブ
アナストロゾール
レフルノミド
ベンズブロマロン
フルボキサミンなど

薬学生

多い(笑)

ハチ

参考程度に見ておいて！

CYP2C9で代謝される薬物の共通点は「酸性」

薬学生

共通点あったら覚えやすいね！

因みに何？

ハチ

酸性薬物であるということ！

例えば、ワルファリンとかCYP2C9で代謝されるよね！

薬学生

確かにワルファリンはCYP2C9で代謝されるよね！

でもワルファリンが酸性ってなんで分かるの？

ハチ

良い質問！

ワルファリンを含むCYP2C9の基質薬物がなんで酸性なのかを解説していくね！

関連問題

第97回薬剤師国家試験

解答はこちら

【前提知識】酸の定義

ハチ

医薬品の説明に入る前に、

どんな物質が酸性を示すか

理解してるかな？

薬学生

ちょっと自信ない…

ハチ

酸とは、水素イオンを与える物質って言われているよ！
（ブレンステッド・ローリーの定義）

ワルファリン

ハチ

まずは、ワルファリン！

これがなんで酸性物質か分かる？

薬学生

ちょっと自信ない…

ハチ

いきなりだと難しいよね。

下の共鳴構造式で確認してみよう！

薬学生

ワルファリンの水素が引き抜かれてる！

ハチ

そうだね！

因みに化学反応式だとこんな感じ！

ワルファリンと塩基の反応

ワルファリン　＋　塩基(B)

⇒ワルファリンイオン　＋　BH^＋

薬学生

共鳴は複雑だけど反応式にすると簡単だね！

関連問題

第97回薬剤師国家試験

解答はこちら

トルブタミド

ハチ

SU剤の

トルブタミド
グリメピリド

もCYP2C9の基質なんだ！

薬学生

そうなんだ！

そもそも、SUって何の略なの？

ハチ

SUはスルホニルウレア(sulfonylurea)の略で、

スルホニル（-SO₂-）＋尿素（-NHCONH-）の構造を持っているんだ。

薬学生

官能基ごとに分けると理解しやすいね！

ハチ

本題！

SU剤が酸性な理由を構造を使って説明するよ！

薬学生

ワルファリンの時と同じだね！

関連問題

【SU剤の性質】酸性度が高いのはどっちの水素？

フェニトイン

薬学生

フェニトインが酸性とか知らん！笑

ハチ

普通知らないから大丈夫！笑

でも考え方は一緒！

参考

フェニトインに含まれる構造をヒダントイン骨格と言います。

ヒダントイン(Hydantoin)は、アラントイン（Allantoin）の水素化（Hydrogenation）によって得られたのでここからこの名前が付きました。

関連問題

【フェニトイン】酸性度が高い水素がどっち？

フルバスタチン

薬学生

出た！スタチン！

ハチ

スタチン類では、

フルバスタチン
ロスバスタチン

の代謝にCYP2C9が関与しているよ！

薬学生

構造見たら酸性って分かるね！

参考

ロスバスタチンは約80%が未変化体で排泄されるので、代謝酵素阻害による相互作用は少ないと考えられています。

（ロスバスタチンインタビューフォーム）

NSAIDs

CYP2C9で代謝されるNSAIDs

イブプロフェン
セレコキシブ
メロキシカム

ハチ

まずはこれをチェックしておこう！

薬学生

オッケー！

なんでNSAIDsは酸性なの？

ハチ

それは、

NSAIDsがアラキドン酸を模倣して作られてるからなんだよ！

薬学生

なんかイメージ湧かないな…

ハチ

難しいよね。

ここでは、

「アラキドン酸＝酸性だからそれに似てるNSAIDsも酸性」

って覚え方でいいよ！

詳しくはこちら

【作用機序】NSAIDsはなぜCOXを阻害できるのか？

ロサルタン

CYP2C9で代謝されるARB

ロサルタン（2C9で活性代謝物に変換される）
カンデサルタン
バルサルタン
イルベサルタン
アジルサルタン

薬学生

意外と多いね！

ハチ

そうだね！

日本で承認されているARBは7個だからほとんどCYP2C9が関わっているね！

薬学生

テルミサルタンのカルボン酸は酸性官能基って分かるけど、ロサルタンの

って酸性なの？

見た感じ塩基性っぽいんだけど…

ハチ

これはテトラゾール基って言うんだけど、実は酸性を示すんだ！

共鳴を使って説明するね。

薬学生

テトラゾール共鳴してる！！！

ハチ

ってことでテトラゾール＝酸性です。

参考

テトラゾールの酸性度はカルボン酸と同程度でカルボン酸とテトラゾールの関係を生物学的等価体（バイオアイソスター）と言います。

CYP2C19

作成中です。

CYP2D6

パロキセチン

作成中です。

CYP2E1

作成中です。

CYP3A4

作成中です。

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