【フェニトイン】酸性度が高い水素がどっち?
hachi
ハチ勉
糖尿病治療薬であるスルホニルウレア薬(SU薬)の一般的な構造を示す。
a,bの水素原子の内、酸性度がより高いものはどれか。
答えは「a」。
bは隣に電子吸引性のケトン(-CO-)がある。
対してaには両隣に電子吸引性のスルホニル基(-SO2-)とケトンがあるため、bよりも水素が引き抜けれやすい状態になっている。
【おまけ】
bはアミド由来の水素なのでほぼ中性。