【薬剤師国家試験】106回問105の解説

答えは「３と５」。

カルボキシ基のバイオアイソスター（生物学的等価体）を問われているので、酸性官能基を含む構造を選べば良い。

よってテトラゾール基を含む３（カンデサルタン シレキセチル）とヒドロキサム酸を含む（オキサメタシン）が正解となる。

【参考】

テトラゾール基は以下のように共鳴するので酸性を示す。

また、ヒドロキサム酸はO原子とN原子に結合している水素それぞれが酸性を示す。

ヒドロキサム酸の構造

ハチ

国試の時は一瞬焦った問題でした（笑）

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